城市女孩安娜（艾米·亞當(dāng)斯飾）與男友杰里米（亞當(dāng)·斯科特飾）相戀四年，共同申請(qǐng)購(gòu)買波士頓頂級(jí)豪華社區(qū)的高尚住宅。安娜本以為杰里米要向自己求婚，失望后聽(tīng)從父親建議，飛往愛(ài)爾蘭首都都柏林，打算依照愛(ài)爾蘭傳統(tǒng)，在閏年的2月29日這天向在都柏林參加醫(yī)學(xué)會(huì)議的杰里米求婚。沒(méi)想到飛機(jī)遭遇氣流，迫降威爾士加的夫。安娜從加的夫雇船航行至愛(ài)爾蘭丁格爾半島，狼狽不堪中投宿當(dāng)?shù)厍嗄甑驴颂m（馬修·古迪飾）的海濱旅店。德克蘭同意次日開(kāi)車帶安娜前往都柏林，一路上二人相互看不順眼，爭(zhēng)吵不休。爭(zhēng)執(zhí)中又遭遇車壞、暴雨、誤點(diǎn)、假扮夫妻投宿農(nóng)家等爆笑事件，可這一對(duì)冤家卻也在不斷的摩擦中彼此了解，情愫漸生。2月29日終于到來(lái)，安娜的一顆芳心究竟要托與何人呢？